Molti lettori di questo articolo, anche se non sono chimici, avranno sentito parlare della naftalina[1] o l’avranno usata per proteggere i tessuti di lana per la sua peculiarità antitarme. E quindi sanno di cosa si tratta. Tuttavia essi non sanno che da questa sostanza, diciamo popolare, grazie alla chimica e ai suoi procedimenti, è stata prodotta un’altra sostanza che si è rivelata essere non solo salvavita ma anche essenziale in diversi settori tecno-scientifici. E questo dimostra ai detrattori inconsapevoli e incompetenti, ancora una volta, quanto sia alto il valore antropico della scienza chimica. Ebbene bisogna sapere che il nome chimico IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) della naftalina è naftalene; è un idrocarburo aromatico policiclico, solido bianco, dall’odore caratteristico, avente formula C10H8, che strutturalmente si può raffigurare con due esagoni regolari (due anelli benzenici in cui sono presenti cinque legami doppi C=C) aventi un lato in comune (ponte), e ai cui vertici si trovano ubicati 10 atomi di carbono (C), otto dei quali legati con altrettanti atomi di idrogeno in rispondenza alla tetravalenza del carbonio. Per idrogenazione, in presenza di nichel Ni o platino Pt come catalizzatori, il naftalene si trasforma con la rottura dei cinque doppi legami nel corrispondente composto idrogenato, la decalina o decaidronaftalene avente formula C10H18, di cui esistono due forme isomere cis-trans
C10H8 (allo stato fuso) + 5H2 (g) → (Ni oppure Pt) → C10H18 (l) [2]
L’isomero cis-decalina ha i due atomi di idrogeno legati agli atomi di carbonio del ponte dalla stessa parte del lato dell’uno e dell’altro, mentre nell’isomero trans-decalina essi sono localizzati su parti opposte del lato.
Per ottenere dalla decalina, il derivato completamente fluorurato perfluorodecalina C10F18 si utilizza il processo Folwer (già usato nel progetto Manhattan,1942 – 1946) che avviene i due passaggi:
- Florurazione del difloruro di cobalto CoF2 da cui si ottiene il trifloruro di cobalto CoF3
2CoF2 (s) + F2 (g) → 2CoF3 (s)
- Florurazione della decalina con il CoF3
C10H18 (l) + 36CoF3 (s) → 36CoF2 (s) + C10F18 (l) + 18HF(g)
La perfluorodecalina [3] (con l’acronimo HPF10 si indica quella più controllata del mercato) è un fluorocarburo ottenuto quindi dalla decalina, in cui i diciotto atomi di idrogeno sono sostituiti da altrettanti atomi di fluoro. Questa sostanza risulta chimicamente e biologicamente inerte e stabile fino a 400 °C.
La perfluorodecalina, come la decalina, mostra isomeria cis-trans, poiché gli atomi di fluoro terziari sugli atomi di carbonio del ponte possono trovarsi sullo stesso lato l’uno dell’altro nell’isomero cis oppure su lati opposti nell’isomero trans. Ambedue sono chimicamente e biologicamente inerti e simili nelle loro proprietà fisiche, tranne nel punto di fusione: l’isomero cis-perfluorodecalina fonde a -3,6 °C e quello trans-perfluorodecalina a +18 °C, mentre la miscela 5/5 fonde a -6,7 °C. Essa è usata in campo medico dove si sfrutta la sua capacità di dissolvere grandi quantità di ossigeno (100 ml di HPF10 a 25 °C possono disciogliere 49 ml di ossigeno a STP – Standard Temperature Pressure).
La perfluorodecalina può essere applicata localmente, per fornire ossigeno extra in una posizione specifica, per accelerare la guarigione delle ferite. Organi e tessuti possono essere conservati più a lungo nella perfluorodecalina ossigenata; nel “metodo a due strati” si usa perfluorodecalina e soluzione UW[4] per preservare il tessuto per i trapianti di pancreas.
In grado di trasportare gas, la perfluorodecalina è stata usata per migliorare l’apporto di ossigeno durante la coltura delle cellule.
Essa risulta parzialmente miscibile con gli idrocarburi, tant’è che viene usata come antisolvente inerte per alcune applicazioni specializzate, come l’auto-organizzazione dei nano-cristalli (aventi dimensioni dell’ordine del nanometro: 1 nm = 10-9 m) di perovskite (minerale costituito da titanato di calcio CaTiO3) in super-cristalli (o super-reticoli), dove, grazie ad un potere rifrattivo 10 volte maggiore di quello del diamante, la luce si propaga senza diffrazione e senza dispersione.
Infine la perfluorodecalina viene utilizzata per dissolvere soltanto il polimero Teflon AF (E.I. Du Pont De Nemours and Company ) caratterizzato da bassi valori di costante dielettrica e indice di rifrazione.
Francesco Giuliano
(Nell’immagine, relativa alla trans-perfluorodecalina, le palline nere indicano gli atomi di carbonio C, mentre quelle verdi gli atomi di fluoro F)
[1]Dalla bibliografia scientifica: si trova in tracce nelle piante di magnolia e in alcune specie di cervi e dalle termiti dell’isola di Taiwan, mentre alcune varietà di funghi la producono esclusivamente, tra cui il Muscodor vitigenus.
[2] Nelle equazioni chimiche (s), (l) e (g) indicano rispettivamente lo stato di aggregazione: solido, liquido, gas
[3] https://en.wikipedia.org/wiki/Perfluorodecalin
[4] Detta anche Soluzione Beltzer, usata per il trapianto di fegato
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